Круглый двор
Основан Иосифом, Денисом, Герасимом и Филиппом Надаржинськими в 1749 году. Это древнейшая общественная постройка северо-восточной части Украины, которая сохранилась до нашего времени и не имеет аналогов в Украинской архитектуре середины XVIII века. Когда Тростянец перешел в собственность семьи Голицыных (первая пол. XIX в.), круглый двор был обустроен под цирк и конюшни; под стенами располагались трехъярусные ложи для зрителей.
В 1905 году был проведен капитальный ремонт — укреплены стены контрфорсами, прикреплен флюгер над входной аркой круглого двора, отремонтировали и перекрыли крыши башен и тому подобное. По советской эпохи реставрационных работ памятника уже не проводили, хотя вопрос этот поднимался неоднократно, учитывая и то событие, что во времена, когда в круглом дворе размещалась база райпотребсоюза, здесь произошел пожар, который нанес значительные повреждения наружной и внутренней части здания.
В 2007 году памятник начали ремонтировать и проводить восстановительные работы. К сожалению, сейчас они приостановлены из-за нехватки средств.
В том 2007 году на территории «Круглого двора» был проведен фестиваль «Боромля-2007».
А на Всеукраинском конкурсе «Семь чудес Украины» «Круглый двор» представлял Тростянец и Сумщину — на старте этой обще-украинской культурной акции в мае 2007 года его (вместе с Софроніївським монастырем и Памятником мамонту) было включено в тройку «чудес» от Сумщины в «топ-100» самых удивительных объектов государства.