Круглий двір
Заснований Йосипом, Денисом, Герасимом та Пилипом Надаржинськими у 1749 році. Це найдавніша громадська споруда північно-східної частини України, яка збереглася до нашого часу та не має аналогів в Українській архітектурі середини XVIII ст. Коли Тростянець перейшов у власність родини Голіциних (перша пол. XIX ст.), круглий двір було облаштовано під цирк та стайні; під стінами містилися триярусні ложі для глядачів.
У 1905 році було проведено капітальний ремонт — укріплено стіни контрфорсами, прикріплено флюгер над вхідною аркою круглого двору, відремонтували та перекрили дахи башт тощо. За радянської доби реставраційних робіт пам'ятки вже не проводили, хоча питання це поставало неодноразово, враховуючи й ту подію, що в часи, коли в круглому дворі розміщувалася база райспоживспілки, тут сталася пожежа, яка завдала значних пошкоджень зовнішній та внутрішній частині будівлі.
У 2007 році пам'ятку почали ремонтувати та проводити відновлювальні роботи. На жаль, нині вони призупинені через брак коштів.
У тому 2007 році на території «Круглого двору» було проведено фестиваль «Боромля-2007».
А на Всеукраїнському конкурсі «Сім чудес України» «Круглий двір» представляв Тростянець та Сумщину — на старті цієї загально-української культурної акції в травні 2007 року його (разом із Софроніївським монастирем та Пам'ятником мамонтові) було включено до трійки «чудес» від Сумщини у «топ-100» найдивовижніших об'єктів держави.