Чоловіча гімназія
Споруда XIX століття. Її було створено в 1804 році. Довгий час чоловіча гімназія в Новгород-Сіверському була центром освіти і культури. Гімназію названо ім’ям Костянтина Дмитровича Ушинського – педагога і письменника. ЇЇ випускниками були такі відомі особистості, як український письменник Пантелеймон Куліш, історик Михайло Максимович, революціонер Микола Кибальчич, археолог і історик Самоквасов Дмитро Якович.Відреставровано гімназію за сприяння президента України Леоніда Кучми. Двоповерхова будівля у світлих кольорах розташована в центрі міста.
За часів радянської влади гімназію ліквідували і на її місці відкрили трудову школу.
1921 року було прийнято рішення відкрити семирічну школу замість дев’ятирічної.
У 1956 році навчальний заклад було закрито.